幸运的是，他有两个老朋友也住在这个地区。听说盐政衙门想聘请一位家庭教师，雨村便托付给这两位朋友帮忙，设法谋取了这个职位，权且当作安身立命之所。更巧的是，这里只有一个女学生，还有两个陪读的丫鬟。
（编者注：此段文字应该是从贾雨村视角来写，所以并未提女学生姓名，但从后文来看此学生即为林黛玉。）
这位女学生年纪尚小，身体也非常虚弱，对她的功课要求并不严格，数量多少不限，因此贾雨村的教学工作相当轻松。
转眼间，又是一年的时光匆匆流逝，不料那女学生的母亲贾氏夫人竟因病去世。女学生亲自侍奉汤药，守丧期间悲痛至极，之后打算离开私塾另寻出路。
然而，林如海希望女儿能在守丧期间继续学业，于是又让她留了下来。
最近，因为女学生过度悲伤，加之她本就体弱多病，引发了旧疾，因此连续多日未能去上学。贾雨村闲居在家，感到无所事事，每当天气晴朗，饭后便外出散步消遣。
这一天，雨村偶然走到城外，打算欣赏一下乡间的自然景色。不知不觉中，他漫步到了一个山水环绕、林木茂密、竹林幽深的地方，隐约可见一座庙宇，庙门和巷道都已倾斜破败，院墙也朽烂不堪。庙门前有块匾额，上面写着“智通寺”三个大字，门边还有一副陈旧破损的对联，写的是：身后有余忘缩手，眼前无路想回头。
大意是：在财富尚有余裕时不懂得收敛手脚，等到前方无路可走时却想回头是岸。
雨村浏览过后，心中思量：“这两句话，文字虽然浅显易懂，但含义却颇为深远。我游历过不少名山古刹，却从未见过这样的偈语；这里面说不定隐藏着某位经历过世事沧桑的高人，何不进去一探究竟？”
想着，他便迈步走了进去，只见里面只有一个老态龙钟的和尚正在煮粥。贾雨村见状，心中不免有些轻视。待他向老和尚询问了几句，却发现这老和尚又聋又糊涂，牙齿掉光，说话也含糊不清，答非所问。
雨村感到有些厌烦，于是决定离开，打算去村里的酒馆喝上几杯，好增添些乡野的乐趣。他便悠闲地步行前往。
刚迈进酒馆的门，就看见座位上有一位正在饮酒的客人站起身来，大笑着迎了出来，嘴里还念叨着：“真是奇遇，奇遇啊！”
雨村连忙定睛一看，这正是在京城古董行里做生意、名号为冷子兴的人，以前他们在京城就认识。
雨村一直很欣赏冷子兴，觉得他是个有能耐、有大本事的人。而子兴又因为雨村有文化修养，对他颇为敬重，所以两人聊起天来十分投机，关系也相当融洽。
雨村笑着赶忙问道：“老兄是什么时候到这里的？我竟然一点都不知道。今天能偶然碰到你，真是奇妙的缘分啊！”
子兴回答道：“我去年年底就到家了，这次因为要回京城，所以顺路来这里找一位老朋友叙叙旧，承蒙他盛情款待，让我多住了两天。其实我也没什么急事，就打算在这里多逗留几日，等到月中的时候再动身。今天我那老朋友有事忙，我就一个人闲逛到这里来歇歇脚，没想到竟然这么巧碰到了你！”
说着，子兴便拉着贾雨村一同入座，吩咐店家重新准备酒菜。两人边喝边聊，漫谈着分别后的种种事情。
雨村于是询问：“近来京城里有没有什么新鲜事儿？”
子兴回答说：“倒也没什么大新闻，不过老先生你的同姓宗族里倒是发生了一件颇为奇特的小事。”
雨村笑道：“我族中并无人在京城，怎会谈及此事？”
子兴也笑道：“你们既然同姓，那岂不是同一宗族吗？”
雨村好奇地问是哪一家。
子兴说：“就是荣国府的贾府，可能有些辱没了先生的家族名声吧？”
雨村笑道：“原来是他们家。若真要论起来，我们寒微的族人其实不少，从东汉时期的贾复开始，支脉繁盛，遍布各省，哪里能一一细查贾雨村！要是单说荣国府这一支，确实与我们是同族谱系。但他们那般荣耀显赫，我们也不好去高攀攀附，所以到现在反而更加生疏难以相认了。”
子兴感叹道：“老先生别这么说！现在的宁国府和荣国府，都已经衰败了，远不能与从前的盛况相比。”
雨村问道：“当年宁、荣两府人口众多，怎么这么快就衰败了？”
子兴说：“唉，是啊，那说起来话可就长了。”
雨村又说：“去年我到金陵地界，因为想游览六朝遗迹，那天进了石头城，路过他们老宅。街东边是宁国府，街西边是荣国府，两座府邸相连，几乎占据了大半条街。虽然大门前冷清无人，但隔着围墙往里看，里面的厅堂楼阁依然雄伟壮丽；就连后面的花园，树木山石也还都郁郁葱葱，生机勃勃，哪里像个衰败之家？”
子兴笑道：“亏你还是进士出身，原来却不懂这个！古人有句话说得好：‘百足之虫，死而不僵。’虽然现在比不上从前那样兴盛，但比起一般的官宦人家，气派终究还是不同的。现在人口越来越多，事务也越来越繁杂，主仆